Los vecinos del barrio no se cansan de repetir la historia. Según narra la tradición oral, en la calle vivió hace muchos años un indio que tenía un león dentro de la jaula y que convirtió su vivienda en un espectáculo, enseñando el felino a la gente por una tarifa fija de dos maravedíes.
Esta curiosa forma de vida de aquel emigrante sirvió para bautizar este lugar.
Esta calle recta y estrecha, que nace en la calle del Prado y desemboca en Atocha tiene encanto, tiene duende, tiene una marcada personalidad que la hace diferente a todas las que la rodean.
En ella vivió bastantes años el universal Miguel de Cervantes Saavedra, el autor de El Quijote, en concreto en el edificio que hace esquina con su calle, la calle de Cervantes.
Antes de su denominación actiual, la calle del León era conocida como calle del Mentidero porque en ella se hallaba uno de los mentideros más importantes de la Villa: el de los Cómicos
Si recorres tranquilamente esta vía y te paras a contemplar uno por uno los edificios que la recorren podrás realizar un recorrido arquitectónico cronológico por algunos de los estilos más importantes que hay en España, desde las edificaciones típicas del Siglo de Oro español hasta las que se levantaron en la segunda mitad del siglo XX.
En la actualidad los comerciantes del barrio quieren recuperar la importancia de esta zona y para ello realizan diferentes iniciativas como el Mercado de las Ranas.